cas：4004-05-1，DOPE，1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酰乙醇胺的特性
2025-10-16
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1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酰乙醇胺（DOPE）是一種重要的磷脂衍生物，化學式為C??H??NO?P，分子量約744。其結構由甘油骨架連接兩個油酸基團（C18:1，順式-9-十八碳烯酸）和一個磷酸乙醇胺頭基組成，屬于SN-2立體特異性排列的磷脂酰乙醇胺（PE）類化合物。
物理化學性質
外觀：凍干粉狀，白色至灰白色固體。
溶解性：易溶于氯仿、甲醇等有機溶劑，微溶于水，形成多層囊泡結構。
熔點：約200℃。
沸點：689.2-829.2℃（壓力依賴）。
密度：1.002-1.014 g/cm3。
穩定性：常溫常壓下穩定，需避光、密封保存于干燥環境，避免反復凍融。
核心特性
膜流動性：
單不飽和脂肪酸鏈賦予DOPE在生理溫度（37℃）下良好的膜流動性，相變溫度約25℃，適合構建動態脂質雙層結構。輔助脂質功能：
作為陽離子脂質體的中性輔助脂質（如與DOTAP復配），通過其融合性增強核酸（siRNA、mRNA）的細胞攝取效率。
在脂質納米顆粒（LNPs）中，DOPE促進內涵體逃逸，保護核酸免受酶解，提高轉染效率（實驗顯示轉染效率較單純陽離子脂質體提升2-3倍）。
化學修飾潛力：
表面磷酸乙醇胺頭基含活性羥基，可與聚乙二醇（PEG）、鏈霉親和素等偶聯，構建多功能遞送系統（如DOPE-PEG-Streptavidin用于靶向遞送）。
油酸基團的羧酸基團可參與酯化、酰胺化反應，擴展其應用范圍。
應用領域
基因與藥物遞送：
核心成分用于制備siRNA、mRNA疫苗的脂質載體。
與陽離子磷脂結合，形成穩定復合物，提高核酸在體內的穩定性和靶向性。
生物膜模型構建：
模擬細胞膜結構，研究膜蛋白功能、藥物-膜相互作用及跨膜運輸機制。納米材料合成：
作為模板或結構導向劑，制備介孔二氧化硅包覆的納米顆粒，實現藥物控釋或成像功能。有機合成中間體：
氨基結構可與琥珀酸酐、羰基化合物反應，生成酰化或亞胺衍生物，用于生物活性分子修飾。
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